Em Cedar Rapids, Helms interpreta um vendedor de seguros que, pela primeira vez, deixa a segurança de sua cidadezinha para representar sua empresa em uma convenção em Cedar Rapids, Iowa. O problema é que o sujeito simples e tímido depara com outro vendedor (John C. Reilly) que o apresenta ao submundo de devassidões do circuito das convenções de seguros.