As Aventuras De Um Virgem conta sobre os amigos de Matt (Matt Bennett) decidem documentar a noite em que o jovem perderá sua virgindade. A namorada de Matt, Nicole (Nicole Weaver), obviamente não gosta de saber que está sendo filmada. Começa então a jornada do herói para não apenas se tornar um pequeno homem como também para reconquistar sua amada.